Het Caldoresco-kasteel, het belangrijkste stadsmonument, heeft twee tegengestelde naturen. Het valt op als een middeleeuws landhuis, compleet met slotgracht en ophaalbrug als je ernaar kijkt vanaf Piazza Barbacani, terwijl het eruitziet als een neoklassiek paleis, Palazzo Palmieri, als je ernaar kijkt vanaf Piazza Rossetti.

Het kasteel, in zijn samengestelde en eclectische vormen, vormt eigenlijk een compendium van de geschiedenis van de stad en als je het zorgvuldig observeert, kun je de gebeurtenissen van tweeduizend jaar geschiedenis herlezen, samengevat in de muren.

Als je toegang zou krijgen tot de kelders, in het deel dat is omgevormd tot een paleis, zou je in feite de Romeinse muren ontdekken. Het zijn die van het amfitheater van het oude Histonium, op de ruïnes waarvan de Franken waarschijnlijk het eerste kasteel hadden gebouwd na de verovering van het dorp in 802 en de stichting van Vasto d’Aymone.

Toen Giacomo Caldora, een machtige huurlingkapitein, in 1422 de stad Vasto als leengoed ontving, besloot hij het kasteel aan te passen aan de defensieve behoeften die werden opgelegd door de komst van vuurwapens. Om deze reden liet hij in 1427 de werken starten, waarschijnlijk toevertrouwd aan de militaire ingenieur Mariano di Jacopo da Siena, bekend als Taccola. Hij breidde het kasteel uit volgens een model gedefinieerd als “omheiningswallen”, met drie robuuste “amandelvormige” bastions ontworpen om artilleriegranaten af ​​te weren en een vierde cirkelvormig bastion waartegen de “kasteel” poort leunde op het punt waar u vandaag passeert van Piazza Rossetti naar Piazza Diomede.